24 ноября. Милан. 38,841 зрителей. Судья - Франк Де Блекере (Бельгия).
Милан - Шахтер - 4:0 (0:0)
Кака, 52 (1:0). Креспо, 53 (2:0). Креспо, 85 (3:0). Кака, 90+2 (4:0).
Милан	Шахтер
Дида	Лаштувка
Неста	Гюбшманн
Мальдини	Стойкан
Кафу	Дуляй
Костакурта	Срна
Гаттузо (84)	Батиста (63)
Пирло (71)	Левандовски
Зеедорф	Матузалем
Руй Кошта (79)	Вукич (81)
Кака	Брандао
Креспо	Агахова (63)
Замены
Амброзини, 71	Воробей, 63
Дорасо, 79	Марика, 63
Брокки, 84	Пуканыч, 81
Наказания
Неста, 3	Срна, 4
Гаттузо, 69

"Милан" убедительной победой над донецким "Шахтером" оформил путевку в 1/8 финала Лиги Чемпионов. Для достижения поставленной цели итальянскому клубу достаточно было и ничьи, но благодаря дублям бразильца Кака и аргентинского форварда Эрнана Креспо "Милан" одержал самую крупную победу в групповом раунде турнира. Если в первом тайме "Шахтер" на равных противостоял хозяевам поля, то после перерыва сказался класс нападающих "Милана". Сначала после прохода бразильца Кафу ударом головой счет открыл его соотечественник Кака. Спустя минуту после великолепной передачи Руй Кошты выход один на один реализовал Креспо. На 85-й минуте аргентинский нападающий довел счет до разгрома, подправив мяч в сетку ворот после удара Кларенса Зеедорфа. А в добавленные минуты дубль оформил и Кака, который воспользовался мастерской передачей Викаша Дорасо. После пяти туров группового раунда "Милан" вышел на первое место в группе F, на два очка опередив "Барселону". Каталонский клуб, сыграв на своем поле вничью 1:1 с шотландским "Селтиком", также забронировал себе место в следующий раунд. А вот "Шахтер", который по словам румынского тренера Мирчи Луческу проиграл три матча из-за предвзятого судейства, опустился на последнее место. Перед заключительным туром донецкий клуб на одно очко отстает от "Селтика" в борьбе за путевку в Кубок УЕФА. В стартовом составе "Милана" отсутствовали Андрей Шевченко и Йон Даль Томассон, которым был предоставлен отдых в связи с легкими травмами. В итоге на острие атак выдвинулся Креспо, который в прошедшем матче на Кубок Италии сумел, наконец, забить первый гол за "Милан". Из глубины поля Креспо помогали Кака и Руй Кошта. В итоге эта тройка игроков во втором тайме разорвала оборону соперника. В первом тайме "Шахтер", в стартовом составе которого не было ни одного украинца, не только ни в чем не уступал "Милану", но и создал больше опасных моментов. Сначала Звонимир Вукич ворвался в штрафную, но не сумел переиграть Диду. Затем из выгодной позиции выше ворот пробил Брандао, перед тем как бразилец Матузалем заставил совершить эффектный сейв Диду. В концовке тайма дважды опасно атаковал "Милан", но ударам Кака и Руй Кошты не хватило точности. Едва начался второй тайм, как "Шахтер" упустил два великолепных шанса открыть счет. С передачи Матузалема нигерийский нападающий Агахова опередил двух защитников и вышел один на один, однако не попал в створ ворот. Через минуту Матузалем уже сам расстреливал ворота хозяев поля с убойной позиции, но мяч прошел над перекладиной. А вот на 52-й минуте первая осмысленная атака "Милана" завершилась голом. Руй Кошта изящно нашел в штрафной Кафу, который в касание перебросил мяч через голкипера, в результате чего ударом головой пустые ворота поразил Кака. Прошла всего минута как Руй Кошта фантастической передачей обрезал сразу трех защитников и вывел один на один Креспо, который хладнокровно переиграл голкипера. Спустя семь минут Креспо упустил отличный шанс сделать дубль, но его удар блестяще парировал Лаштувка. Но на 85-й минуте Креспо все же забил второй гол, с близкого расстояния поразив пустые ворота после удара Зеедорфа. А в добавленное арбитром время окончательный счет на табло установил Кака.