По хронологическому порядку первый матч второго раунда был сыгран в Нью-Йорке, где «Сити» принимал «Торонто». «Горожане» заняли первое место в регулярном чемпионате на востоке и были освобождены от первого раунда плей-офф. Канадский коллектив, в свою очередь, в прошлые выходные на своём поле разгромил «Ди Си Юнайтед» со счётом 5:1. Правда, этот разгром командой Грега Вэнни был осуществлён в дополнительное время. Поэтому, игроки «Торонто» затратили много сил на достижение нужного результата, а ньюйоркцы отдыхали и спокойно готовились ко второму раунду. С другой стороны, «горожане» после окончания «регулярки» были выбиты из соревновательного ритма, что тоже нехорошо. К тому же, команда Доменека Торрента была лишена преимущества своего поля, пусть и матч проходил в Нью-Йорке. Обычно «Сити» проводит домашние игры на «Янки Стэдиум». Этот стадион принадлежит бейсбольной команде «Нью-Йорк Янкиз», а «Нью-Йорк Сити» для матчей MLS его арендует. Однако параллельно с Кубком MLS проходит плей-офф MLB – Главной лиги бейсбола, в котором «Янкиз» забрались достаточно далеко, и стадион был занят под бейсбольные баталии. Поэтому, «Нью-Йорк Сити» не осталось другого варианта, кроме как временно переехать на другой бейсбольный стадион – «Сити Филд», где свои матчи проводят «Нью-Йорк Метс», которые уже закончили свой сезон. Вот с такими сложностями столкнулся коллектив Торрента в самый важный отрезок сезона.

Смена привычной обстановки, безусловно, отразилась на игре «Сити». Первый тайм они провели очень слабо и не создали ни одного по-настоящему опасного момента возле чужих ворот. Зато футболисты «Торонто» в нападении действовали изобретательно и постоянно заставляли Джонсона постоянно вступать в игру. Голкипер ньюйоркцев отметился запоминающимися сэйвами после выстрелов в исполнении Посуэло и Эндо соответственно. Открыть счёт до перерыва канадский коллектив не сумел. Зато в самом начале второго тайма гости захватили лидерство. «Горожане» допустили чудовищную коллективную ошибку возле собственных ворот, которой воспользовался Посуэло и ударом с близкого расстояния поразил цель. Лишь после пропущенного мяча хозяева наконец-то активизировались и стали демонстрировать в атаке тот футбол, который мы привыкли видеть на протяжении всего сезона. У команда Торрента получалось находить слабые места в насыщенной обороне соперника, и на 69-й минуте она сравняла счёт. Моралес с левого фланга выполнил подачу на дальний угол вратарской, откуда Таджури-Шради выстрелом сходу поразил цель. На достигнутом игроки «Сити» не хотели останавливаться. Ньюйоркцы продолжали атаковать большими силами, а гости сделали ставку на быстрые контрнаступления. План канадцев оказался более удачным. Под занавес основного времени Лариея по правому флангу ворвался в штрафную площадь, где его сбил Матаррита, и главный арбитр матча Джейр Марруфо назначил пенальти в ворота Джонсона. К «точке» подошёл Посуэло и уверенно переиграл голкипера. На исходе компенсированного арбитром времени навал на чужие ворота со стороны команды Торрента мог увенчаться успехом, но Вестберг здорово среагировал на удар Кастелланоса головой с близкого расстояния. Вот так бесславно закончил сезон «Нью-Йорк Сити». «Торонто» же отправляется в финал восточной конференции, где сыграет на выезде с «Атлантой Юнайтед».